當時一起庇禍的同郡人繁欽多次向劉表顯示自己的奇才。
杜襲則是勸告他說：“我之所以和您一起來這裡，隻是想像龍一樣屈身伏在幽深的湖澤中，等待時機像鳳一樣展翅飛翔。”
“難道說劉州牧會是個撥亂反正的主子，而規勸長者您依附於他嗎？您如果連續不停地表現自己的才能，就不是我的朋友了。我就要和您斷絕交情了！”
繁欽情緒激昂地說：“請讓我接受您的教誨。”
於是杜襲帶著他於是南下到長沙。
建安元年，正值風雲變幻之際，曹操雄才大略決定迎接漢帝劉協並將都城定於許昌。
這一重大舉措使得天下局勢為之震動，各方勢力紛紛側目關注。
與此同時，杜襲的人正經曆著一場艱難的逃亡之旅，他曆經千辛萬苦，終於回到了自己的故鄉。
其實就是回到被曹軍控製的故土投奔曹操，曹操聽聞了杜襲的才能和品德，便派人任命他為西鄂縣長。
每每回想起此事，杜襲都是一陣心暖，他從未後悔過投奔曹操，那真的是個雄主。
他在曹魏擔任的第一個職位並不輕鬆，西鄂縣地處南部邊境，與荊州相鄰。
也正因如此，這裡成為了匪賊頻繁出沒之地，治安狀況令人擔憂。
以往的縣官們麵對如此嚴峻的形勢，隻能采取聚合百姓共同守衛城郭的策略。
但這種做法卻導致了一個嚴重的問題，那就是農業生產幾乎停滯不前。
放眼望去，昔日肥沃的田地如今已變得荒蕪不堪，雜草叢生。
百姓們生活困苦，食不果腹，臉上滿是愁苦之色，倉庫更是空空如也，糧食儲備幾近枯竭。
杜襲上任之後，深知若要改變現狀，必須從根本上解決問題。
杜襲親自走訪鄉間，了解民生疾苦後意識到，如果讓所有百姓都集中守城，不僅無法保證農業生產，還會加重百姓的負擔。
於是，他果斷地遣散了那些年老體弱的百姓，讓他們各自返回家鄉，重新投入到田間勞動之中。
同時，他挑選出強壯有力的男子組成守城隊伍，加強縣城的防禦力量。
這一決策起初遭到了一些人的質疑和反對，但隨著時間的推移，成效逐漸顯現出來。
百姓們得以安心耕種，田地裡漸漸長出了新的莊稼，農業生產逐步恢複，糧食產量也開始增加。
而留下來守城的壯丁們，則因為分工明確、訓練有素，有效地抵禦了匪賊的侵擾。
建安六年，杜襲被動離職，那一次也是他離死亡最近最驚險的一次，他一輩子都忘不掉。
當時頗具進取之心的荊州牧劉表與曹操交惡，並成功突破荊州本土豪強的製約，發動步騎兵共計一萬餘人氣勢洶洶地向西鄂發起猛攻。
值此危急關頭，杜襲挺身而出，迅速召集起所有負責守城事宜的官吏以及城中百姓，總計五十餘人（隱匿佃戶不算人）。
麵對這生死存亡之刻，杜襲深知眾誌成城方能抵禦強敵，遂與眾人訂立莊重誓約。
然而，人群之中亦有心係城外親戚安危、欲親身前往營救者。
對此，杜襲展現出非凡的寬容與理解，皆聽憑其個人意願遣送他們出城。
如此舉動，令百姓們深受感動，紛紛跪地叩頭，表示定當誓死效命。
杜襲身先士卒，手持弓箭與石塊，引領著眾人齊心協力與來勢洶洶的劉表大軍展開殊死搏鬥，他堅信曹操會一統天下，而劉表不過是跳梁小醜。
因此戰鬥得異常激烈，官吏百姓們被杜襲的英勇無畏所激勵，個個奮不顧身，勇往直前。
一番浴血奮戰，臨陣殺敵數百人之多，杜襲的部屬中也有三十餘人犧牲，另有十八人身受重傷。
最後還是被劉表軍憑借強大兵力優勢攻破城池。
局勢萬分凶險，杜襲毅然率領身負創傷的官吏百姓奮力突圍而出。
在這場驚心動魄的逃亡之旅中，他們遭遇重重險阻，傷亡慘重，幾乎全軍覆沒。
但令人欽佩的是，直至最後一刻，無一人背叛投敵。
每每想到此事，杜襲麵上都是慷慨之色。
杜襲曆經千辛萬苦成功逃脫後，並未氣餒消沉，而是積極聚攏那些四散奔逃的百姓，並將他們帶至摩陂安營紮寨，防備敵人。
在此期間，杜襲以其卓越的領導才能和高尚品德贏得了官吏百姓們由衷的敬仰與愛戴。
眾人對他死心塌地，緊緊跟隨其後，仿佛回歸溫暖家園一般。
後來，擔任曹魏司隸校尉的鐘繇表他任議郎參軍事。
然後又獲荀彧推薦，被曹操任為丞相軍祭酒。
建安十八年，曹操封魏公，建魏國，杜襲與王粲、和洽等同被任命為侍中。
之後建安二十年，杜襲改領丞相長史，隨同曹操征伐盤據漢中的張魯。
次年曹操回鄴城，任命杜襲為駙馬都尉，留督漢中軍事。
期間成功勸導八萬多名漢中地區的人移居關中、關東和河北地區。
建安二十四年，征西將軍夏侯淵在定軍山戰死，將士們十分驚恐，杜襲與郭淮和張郃商討如何安定軍心，於是決定以張郃替代夏侯淵的位置，成功安定軍心。
曹操撤出漢中時，要選定留府長史，鎮守長安。
負責這事的人所選取的多不適當，曹操下令說：
“放著千裡馬不去乘坐，何必急急忙忙地向彆處尋求呢？”
於是任命杜襲為留府長史，駐守關中。
當時，關中將領許遊擁兵自重，不肯歸附曹操，而且對曹操有輕慢的言辭。
曹操大怒，首先打算討伐他，大事年最後被杜襲勸諫下來。
因此杜襲認為曹操不僅是個雄主，還是個能察納雅言、谘諏善道的明君。
曹操最後接受臣僚的建議，選擇安撫許遊，後者便馬上歸順了魏軍。
曹操就是杜襲認定的要追隨的英明君主，並且他也確實追隨他和他的子孫大半輩子，執念已深極難再改變了。
關中之戰後朝廷局勢危急，他不願去鄴城躲避，便辭去尚書之職前來並州邊地。
於司馬懿麾下任事，現在更是要儘心竭力的輔助司馬懿抵抗漢軍。
然而，杜襲本以為自己人生遲暮、見多識廣對一切都見怪不怪了。
但是司馬懿接下來的操作還是讓他震驚不已，甚至有些懼怕。
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