新加坡島位於馬來半島最南端、馬六甲海峽東端，與蘇門答臘島隔海相望，是海上航船出入太平洋和印度洋的門戶，素有“獅城”和“東方直布羅陀”之稱。自古以來，新加坡就是一個海上交通和貿易的要地，更是兵家必爭之地。自1819年英國殖民主義開拓者托馬斯*萊佛士到達新加坡後不久，新加坡就成為大英帝國在東南亞的重要殖民據點。英國殖民者在馬來半島和新加坡大量種植橡膠樹，使該地區成為世界主要橡膠產地。隨著英國在東亞勢力的不斷擴張，尤其是19世紀後期蘇伊士運河開通後，新加坡港口停泊的船隻急劇增加，貿易活動更加頻繁，新加坡的戰略地位也愈加重要起來。進入20世紀後，隨著中華帝國閃電般的崛起，為確保大~洲的利益，英國開始全麵強化新加坡防務。到珍珠港事件前夕，麵積不過三百六十平方公裡的新加坡島上建成了遠東最強大的要塞群：海防方麵，十餘座海防炮台扼守新加坡海峽，裝設數十門口徑從六英寸（152米）到十三點五英寸（343米）不等的岸防重炮，另有十數座岸基重型魚雷發射器，可發射重達1萬磅（約9噸）、射程2碼（約18裡）的特製24英寸（610米）超大威力魚雷，其岸防司令帕特準將自稱“未來三十年內足以抵禦任何來自海上的攻擊”；陸防方麵，防衛新加坡市區的核心陣地武吉知馬山一帶建有數十座鋼筋混凝土碉堡和裝甲回旋炮台，配備大量的機槍和速射炮，號稱“無敵壁壘”；空防方麵。島上修建了一座混凝土常備機場、兩座夯土野戰機場和數座水機碼頭，可容納陸基飛機300、水機50架以上，堪稱“航空要塞”。此外，這座“東方直布羅陀”的機場、軍港和各防禦要地共部署有包括最新式1磅（37毫米）高射機關炮在內地近百門防空火炮，防空火力密度遠在真正的直布羅陀之上。林加延海戰後，英國為首的四國聯合艦隊潰不成軍，殘餘兵力大部退避印度洋，隻留下少數小型艦艇執行海岸警戒和布雷任務，由此，羅森伯格中將的馬來亞方麵軍不得不單獨承擔防衛馬來亞和新加坡的重任。馬來亞方麵軍下轄1個臨時編成的英國旅（6個英國營）師（24個營）和1個澳大利師（12營），另直轄1個英國營、1個印度營和若乾臨時動員的義勇軍，總兵力約7萬人，火炮約200，紙麵上看頗為可觀，實則武器陳舊，士氣低落，部分印度部隊在東亞方大張旗鼓的宣傳攻勢下甚至處於兵變的邊緣。配屬給該方麵軍的航空部隊倒還頗具實力，早在珍珠港事件前，派駐新加坡地陸海軍航空部隊即已擁有總共150的強大實力。具體包括：索普維斯駱駝式戰鬥機33架、皇家飛機工廠be2陸軍偵察/轟炸架、德-哈維蘭dh2陸軍攻擊機20架（載彈350斤時作戰半徑可搭載300斤級14寸魚雷）、漢德利佩季100重轟炸機24架（載彈80公斤時作戰半徑600裡。可搭載450公斤級16英寸航空魚雷）、肖特s2型水上飛機22架、肖特s184水上飛機14（可搭載300斤級14寸航空魚雷）以及阿弗羅式教練機11架。林加延海戰後，又緊急增調包括駱駝式戰鬥機34架、杜鵑式魚雷攻擊機24架和|+.的90餘架各型飛機，組成擁有200架陸基飛機的馬來亞航空軍和擁有36架水機的皇家海軍亞洲艦隊新加坡航空隊。羅森伯格中將的計劃是：以2印度師防禦馬來亞西海岸，以澳大利亞師一部防禦馬來亞東海岸、一部防禦新加坡島，戰鬥力最強的英國旅作為總預備隊，隨時開進支援。西海岸方麵，以霹靂河防線為重心，一旦敵軍突破霹靂河防線，守軍應且戰且退，將儘可能多的戰力撤回新加坡島。東海岸方麵以關丹防線為重心。一旦關丹不保，守軍應全力向新加坡後撤以保存實力。總的方略就是要依托新加坡這個強大的海陸空一體化要塞，儘可能阻滯東亞聯軍地攻勢，固守待援。以期反攻。袁世凱的第一南海集團能如此神速地橫掃馬來半島，與羅森伯格地這個退島固守方略不無關係。為保存實力，馬來亞航空軍在初期的戰鬥中避開了與配屬第一南海集團的華軍陸航第5空集團的正麵對抗。對馬來半島上少數幾個機場也預先做好了破壞準備，一旦東亞聯軍逼近便斷然實施全麵破壞，以免為敵所用——這一招給的確擁有強大兵力的華軍第5空集團造成了不小的困擾。第5空集團原配屬於負責攻略法屬印度支那的第六集團軍，司令官遊緩中將，下轄2戰鬥機聯隊、3個偵轟聯隊、2重轟聯隊和1個獨立偵察中隊，合計29個中隊329機，其中偵察聯絡機48架、戰鬥機108架、輕轟炸機87架、重轟炸機80架、運輸機6架，紙麵實力在馬來亞航空軍之上。然而，當第一南海集團如期發動馬來亞攻略時，第5空集團卻受困於戰區基礎設施的不便，無法立即發揮出全部實力，在地麵部隊迅猛推進到主要戰機作戰半徑之外後，又因占領區的主要機場事先遭到嚴重破壞，大部隊地基地轉移被迫延後。這樣一來，當第一南海集團突進到馬來半島南部時，幾乎完全失去了己方的空中支援，“被敵機弄得快要發瘋”。恰逢海軍機動艦隊完成橫掃美國西海岸的“台風”作戰後返回本土，正集結於高雄基地補充休整，大本營得知第一南海集團的窘境後，下令機動艦隊出擊新加坡，擊滅敵航空部隊，確保第一南海集團及早完成馬來半島攻略。41日，西方所謂“愚人節”當天，梁書銘中將地機動[l至阿南巴斯群島以南，借著微熙的晨光，在110100裡距離上以半小時間隔放飛兩波合計196架作戰機，按照約定，第5空集團將從剛剛搶修完畢的關丹基地（距新加坡300裡）出動1個聯隊40“炎雷”重型轟炸機配合攻擊