同一天，第114師團突破了守軍第72軍及第74軍的警戒、前進陣地，占領了溧水，進至溧水以北之秣陵關、陸朗鎮及江寧鎮一帶。右翼的天穀支隊和第13師團繼續向鎮江、靖江進攻中，左翼的第6師團則向秣陵關前進中，國崎支隊和第18師團向當塗、宣城進攻中。南京幾乎已經被完全地合圍了，剩下的一條路就是下關的出口。而向方山迂回的日軍則直接對淳化側背形成了威脅，正麵則以炮火猛轟，掩護進攻。三天下來，第51師已經傷亡達900餘人，第301團損失慘重。從12月7日至8日拂曉，日軍全線向南京城展開猛烈反攻，同時以主力北進，向棲霞山方麵包圍，第41師及第36師補充2團與日軍雙方反複衝擊，終因到處呈現苦戰的狀況，部隊傷亡甚多。第41師與第16師團一部混戰至12月8日，由於句容西北線大胡山高家莊一線的日軍後援開到，即以主力進攻棲霞山方麵，包圍第41師及第36師補2團，該地守軍雖反複衝擊苦戰拚鬥，但因為日軍飛機及炮兵密集轟炸，終未能將日軍擊退。由於12月7日淳化鎮與東昌街間的湯水鎮前麵第一線陣地也被日軍騎兵突入，守軍被迫於入暮後撤退至第二線，固守湯山及湯水鎮。而進攻淳化鎮的日軍還在依然以步、炮、航協同向第51師守軍陣地猛攻。而隨著在湖州地區的日軍第6師團以強行軍趕至秣陵鎮以西地區，在第114師團左翼展開，參加了進攻南京外圍陣地的作戰，加之南京外圍第一線陣地經過兩日一夜的激烈戰鬥，各主要防禦地段上的工事多已被日軍炮兵及航空兵火力摧毀，守軍傷亡慘重，整個防禦局勢已經極為惡化。“6日京杭國道有敵步炮縱隊由溧水向南京前進，先頭部隊向我秣陵關守備部隊進攻，另有騎兵迂回向江寧鎮方向前進。7日秣陵關前麵日軍，分兩路向土橋、湯山之線進攻，並有向我軍右側大山迂回模樣。到12月8日為止，日軍已進攻到南京近郊，東北麵到達棲霞山，東麵到達大胡山，南麵到達湯水鎮和淳化鎮，西南麵到達秣陵關和江寧鎮。“淳化方向繼續激戰，第51師防守淳化鎮的第301團的代團長紀鴻儒身負重傷，連長傷亡9名，排以下傷亡千餘人，已完全喪失了戰鬥力。後來第51師王耀武師長以預備隊前往增援，才得維持原狀，至此時日，日軍進攻淳化鎮愈演愈烈，並分向東樵村西莊附近包圍，企圖截斷我軍歸路，第51師奮勇抵抗，死亡累累，其中5營官兵全部壯烈犧牲，由於後援不及趕上，淳化鎮已告危急。“湯山方麵，日軍以主力及炮兵機械化部隊進攻湯山第二道防線，與我守軍混戰至8時許，湯水鎮一度為日軍攻入，湯水鎮以及兩側高地，尚在我軍手中，後來我第156師開到，陣地始漸穩固。“另日軍在戰車引導下先後攻占了湯山鎮、淳化鎮等重要據點的外圍。與此同時，日軍右翼第13師團的沼田支隊已擊退第57軍的第111師，占領靖江，天穀支隊已攻入鎮江，日軍左翼國崎支隊已進至當塗附近，第18師團攻占宣城後正向蕪湖前進中。”聽著幕僚們念完戰情通報，唐生智的額角已滿是汗水，室內的燈火有些黯淡，空氣甚至有些混沌，畢竟是地下室，怎麼都讓人感到窒息。由於日機即刻飛來猛烈轟炸，加之雖然衛戍長官司令部的辦公地點在百子亭的唐公館辦公廳內，其間築有許多防空洞，四周部署有高射炮四五門，可還是無法保證長官司令部的安全。白天裡，整個唐公館的附近整日由著炸彈和高射炮叫囂，就在12月7日下午，日軍飛機投下的炸彈直接命中了唐生智的公館。玻璃震得粉碎，桌上物品在空中亂飛。日機又接連地飛來上空偵察，唐生智估計自己的辦公地點給日軍發覺了，但他還是對一眾參謀們說：“我不能為日本的幾顆炸彈搬走這屋子，如嫌辦公狹窄，你們可以遷移到鐵道部地下室去辦公，我不能離開這裡，羅、劉兩位副長官和我留在此地好了。”於是遵照唐生智的命令，衛戍長官司令部遷入鐵道部地下室辦公，但唐生智和羅卓英、劉興兩位副長官依然在唐公館辦公。在從衣兜中掏出手帕擦去冷汗之後，唐生智拿起一張早已經擬好的作戰命令，稍咳嗽了一聲，念道：“鑒於上述通報情況，南京衛戍司令長官部下達《衛參作字第二十八號》命令，指導意義為對我複廓陣地的防守進行部署。要求右側支隊固守板橋鎮、戴山之線；第74軍固守牛首山一帶據點至河定橋之線；第88師固守雨花台；第71軍之87師固守河定橋至孩子裡、江南鐵路北之線，右與88師及51師、左與教導總隊聯係；教導總隊固守紫金山；第2軍團固守楊坊山、烏龍山之線及烏龍山要塞；第36師固守紅山、幕府山一帶；第66軍至大水關附近集結整理待命；第83軍之156及36師之補充2團，在青龍山、龍王山線掩護撤退。令憲兵教導2團防守水西門至漢中門城垣陣地及城外上新河河堤陣地，令憲兵第2團防守城內清涼山，令憲兵第10團防守城內明故宮飛機場。”唐生智之所以這樣命令，是因為南京衛戍司令長官部為集中兵力固守南京，同時亦因日軍已經滲透入外廓陣地，故而一方麵下令命第一線陣地守軍退守複廓陣地，一方麵命鎮江的第103師、第112師及其附近的第3軍迅速撤至南京。8日下午，第2軍團的第48師已運抵南京，第83軍的第156師也撤至南京，雖然其第154師仍在撤退途中，但這個時候對於唐生智及其統帥下的南京衛戍部隊來說，集中兵力更有利於防禦。另外，由於第三戰區副司令長官顧祝同已經收容好上海撤下來的一部分軍隊開到揚州，並派參謀處副處長邵存誠還和南京方麵保持著聯係，不時通過電話詢問南京的情形，同時也時常把揚州和江北的消息告訴南京方麵，雖然江北方麵的戰爭也一天一天地激劇起來，但是畢竟南京還沒有徹底陷入合圍，依舊可以通過江輪與江北戰線聯係。故而在12月8日白天，唐生智下令由衛戍長官司令部參謀處擬定了這個新的守城部署。由於南京衛戍長官司令部下令撤走鎮江方麵的守軍，此時鎮江要塞基本等於是放棄了防禦。最初第87師是由師長沈發藻帶領繼續留駐鎮江，與鎮江要塞保持聯係的，但日軍緊逼鎮江時，該師全部撤回南京，隻留下第261旅駐守鎮江，但陳頤鼎所部在12月6日也奉劉興命令向南京撤退。這樣在87師全部撤離鎮江後，隻有從江陰退回的第103師、第112師殘部奉命守備鎮江，但這兩支部隊在苦戰數日，又奉命調回南京，這樣一來，鎮江要塞的防禦基本空虛了。從12月5日晚，北固山哨所報告：“城外槍聲四起，城內未見動靜，但見西街商業區已起大火，煙霧衝天。”之後，留守鎮江要塞的要塞參謀長王庚最初判斷日軍尚未進城，可能是友軍撤退時放的火。但12月6日早晨，北固山哨所報告：“城內聞有鞭炮聲，據查是漢奸迎敵進城。”又報“敵人已進城”。據此情況判斷，王庚認為象山炮台成為敵人的後方，孤立無援，乃決定放棄象山炮台，在電話請示轉移去江北的林顯揚司令同意後，參謀長王庚立即下達撤退命令：要求象台迅即拆下炮閂及彈藥、器材等，轉移到都天廟炮台，協助都台繼續抗敵；守備營第1連撤回蕩田村高地，掩護象台渡江；第2連撤到合山西南高地，監視鎮象公路情況，象台渡江後，工兵連立即渡江，占領都天廟兩側陣地，掩護都台，並抗拒敵軍渡江；敢死隊掩護指揮所人員渡江後，轉移到焦台，歸該台台長指揮，掩護炮台，繼續作戰；指揮所撤到都天廟附近，繼續指揮焦台與都台作戰。就在鎮江要塞方麵開始撤退的時候，12月7日晨，日軍第13師團一部在8輛戰車的掩護下，從北固山沿鎮象公路向象山炮台方向推進。焦山炮台發現情況，立即集中火力向日軍戰車猛烈炮擊。在損失了戰車兩輛，傷亡步兵數十名之後，日軍被迫停止前進，並向鎮江城內撤退。12月8日晨，日軍采取報複手段，派來12架飛機，在焦山炮台上空輪番轟炸，焦台設備全部被毀，官兵傷亡三分之一，已無法繼續戰鬥，於是王庚參謀長當即命焦台台長和敢死隊殘餘官兵，自籌運載工具，向江北轉移。這樣焦山炮台與象山炮台均已放棄。鎮江要塞高危的同時，南京城的烏龍山要塞一線也開始接戰。12月8日當天，日軍第16師團以片桐護郎大佐指揮的步兵第9聯隊越過磨盤山。至當天下午，局勢更為緊張，日軍先後攻占湯山鎮、淳化鎮、靖江、宣城等外圍要點。南京守軍隻得收縮兵力退守複廓陣地。由於撤退倉促，日軍又銜尾緊追，一些複廓陣地尚未穩固即被日軍突破。鑒於上述情況，南京衛戍長官司令部為能夠集中兵力固守南京，下令：以第一線陣地守軍退守複廓陣地，以鎮江的第103師、第112師及鄧龍光的第83軍後撤至南京。當天下午，第2軍團的第48師已進抵南京，第83軍的第156師也撤至南京，其第154師仍在撤退途中。顯然，南京之戰已經成了固守之局。而此時的日軍進攻力量仍在加強，從吳興以強行軍趕至秣陵鎮以西地區的日軍熊本第6師團，在7日追上第114師團的進度，8日一早便在第114師團左翼展開，參加了進攻南京外圍陣地的作戰。經過兩日一夜的激烈戰鬥，南京外圍第一線陣地上的各主要防禦地段上的工事在日軍炮轟、飛機空襲下幾乎完全被摧毀，守軍傷亡慘重。而日軍在戰車引導下先後攻占了湯山鎮等重要據點，完全切斷了第一線陣地的相互聯係。與此同時，右翼第13師團在荻洲立兵中將的指揮下，以步兵第26旅團一部編成沼田支隊為攻擊力量，突破第57軍的第111師的防線，占領了靖江。而鎮江方麵的作戰中，天穀支隊已攻入鎮江城內，左翼的國崎支隊已進至當塗附近，第18師團攻占宣城後正向蕪湖前進中。這等於南京已成一座孤城。